






苯基溴化镁(PhenylmagnesiumBromide)
化学式与结构
苯基溴化镁(C?H?MgBr)是一种典型的格氏试剂(Grignardreagent),由法国化学家维克多·格林尼亚于1900年合成。其分子结构中,高分子材料合成用溴化苯基镁,镁原子通过共价键与苯基(C?H??)和溴离子(Br?)相连,形成高度极化的有机金属化合物。通常以或四氢呋喃(THF)溶液形式存在,呈现灰棕色或深褐色液体。
物理与化学性质
苯基溴化镁对空气和水分极其敏感,遇水会迅速水解生成苯和氢氧化镁,并释放的气体。因此需在无水无氧的惰性气体(如氮气或气)环境中储存和操作。其强亲核性使其能与多种官能团(如羰基、酯基等)发生反应,是构建碳-碳键的重要试剂。
制备方法
工业上通过镁屑与(C?H?Br)在无水中反应制备:
反应需严格控温(常温和回流条件交替),避免副产物生成。
主要反应与应用
1.亲核加成反应:与醛、酮反应生成醇。例如,与反应生成二苯基异:
2.羧酸合成:与二氧化碳反应生成苯甲酸:
3.交叉偶联:用于Suzuki等偶联反应,合成类化合物。
应用领域
苯基溴化镁广泛应用于合成(如非甾体药布中间体)、高分子材料(液晶单体)及精细化学品制备。其高反应活性使其成为有机合成中的“碳负离子等效体。
安全与储存
操作需佩戴防护装备(手套、护目镜),避免接触皮肤或吸入蒸气。储存于密封钢瓶,温度控制在0-5℃,芳基格利雅试剂溴化苯基镁,避光并隔绝湿气。废液需用异缓慢淬灭处理。
总结
作为格氏试剂家族的成员,苯基溴化镁凭借其的反应性和广泛适用性,至今仍是现代有机合成中构建复杂分子骨架的关键工具。其研究推动了金属有机化学的发展,并为工业精细化学品生产提供了重要技术支持。
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基镁(苯基溴化镁,Phenylmagnesiumbromide)是一种常用的格氏试剂,广泛应用于有机合成领域(如制备醇、羧酸等化合物)。以下是关于注意事项的详细说明:
注意事项
1.资质要求
基镁属于**、遇水剧烈反应**的危险化学品(UN3399),随州溴化苯基镁,购买需提供**企业营业执照**、**危险化学品经营许可证**及**实验室安全备案证明**,个人通常无法直接购买。
2.运输与储存
运输需采用**危险品车辆**,避免高温、潮湿环境。
储存时需密封置于干燥惰性气体(如氮气)保护下,远离水源及氧化剂。
3.使用安全
操作需在**通风橱**中进行,佩戴防护手套、护目镜,避免直接接触空气或水。废弃溶液应按照危险废物规范处理。
4.替代方案
若采购困难,可考虑实验室自行合成(与镁屑在无水THF中反应),材料科学研发用溴化苯基镁,但需严格控水控氧,适合具备有机合成经验的团队。
建议步骤
1.联系供应商确认库存、价格及起订量。
2.准备合规文件并签订购销合同。
3.选择具备危化品运输资质的物流公司。
4.到货后立即检查包装密封性,并按规范储存。
如需进一步协助,可咨询当地化学品贸易公司或高校/研究所的试剂采购部门。

溴化苯镁(PhenylmagnesiumBromide)是一种重要的有机金属化合物,属于格氏试剂(GrignardReagent)的典型代表,化学式为C6H5MgBr。它由法国化学家维克多·格利雅(VictorGrignard)于1900年发现,并因此获得1912年诺贝尔化学奖。该化合物在有机合成中具有重要地位,广泛用于构建碳-碳键及制备醇、羧酸、胺等有机分子。
结构与制备
溴化苯镁的结构中,镁原子通过共价键与苯基(C6H5-)和溴原子相连,形成线性有机金属框架。其活性中心为带部分负电荷的苯基碳,使其具有强亲核性。在等醚类溶剂中,溴化苯镁通常以二聚体形式存在,通过镁原子与醚的氧原子配位稳定。其制备方法为与金属镁在无水中反应:
反应需严格无水无氧,否则试剂会分解失效。
化学性质
1.亲核性:苯基负离子可进攻羰基化合物(如醛、酮、酯),生成醇类产物。例如与二氧化碳反应生成苯甲酸。
2.强碱性:能与酸性物质(如水、醇、胺)剧烈反应,释放苯并生成对应盐类。
3.偶联反应:在过渡金属催化下可参与交叉偶联(如Kumada偶联),构建结构。
应用领域
1.有机合成:用于制备、苯甲酸等芳香族化合物。
2.中间体:如合成非甾体药布的关键步骤。
3.材料科学:参与制备液晶分子、聚合物单体等功能材料。
安全与操作
溴化苯镁高度活泼,遇水剧烈反应释放气体,需在惰性气体(氮气/气)保护下使用。实验需佩戴防护装备,避免接触皮肤或吸入蒸气。储存时需密封避光,置于干燥阴凉处。
因其构建碳骨架的能力,溴化苯镁至今仍是实验室和工业中不可或缺的合成工具,推动了现代有机化学的发展。
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