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有机化合物（格氏试剂)

卤代物中含有-COOH、-OH、-NH，、-SO，H等能和生成的格氏试剂反应，制备不能成功。-C=o、—cOOR、-CN同样和格氏试剂反应。

-NO，则氧化格氏试剂。因此含这些基团的卤代物不能用于制备格氏试剂。

●只有酸性较强的烃基氢才可以与格氏试剂进行交换

与甲醛反应生成伯醇，其他醛得仲醇，产率好。与酮反应得叔醇，产率低。几乎可以和所有的基起加成反应。

反应活泼性依炭基加成活性而不同。立体因素则是重要的。用格氏试剂方便合成复杂醇，产物便于分离和处理，缺点是成本贵。

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有机合成中格氏试剂的反应作用简介

格氏试剂和有机组试剂与烃基化试剂的偶联反应（Wurtz反应）一般副反应多，乙炔基溴化镁多少钱，产率较低，合成价值不大，只有与甲基、烯丙基或苄基卤等活泼卤代烃反应有一定的合成价值。但是，它们可与磺酸酯进行偶联反应，收率尚好。

烯丙基锂和苄基锂可与仲卤代烃反应，杀菌剂用乙炔基溴化镁，与手性仲卤代烃反应观察到高度的构型翻转。更有合成价值的反应是烯基锂或芳基锂与碘代烷或澳类试剂的化反应。

烯丙型金属试剂有两个反应中心：a一位和y-位，在两反应中心反应的比

例取决于两碳原子的立体环境和亲电试剂的性质。在某些情况下与亲电试剂的反应几乎全发生在y-位，例如基溴化镁与二氧化碳反应只得到a一己烯基丙酸。这个特点常用于吡咯和吲咪衍生物的合成。通过此法合成了植物发芽诱发剂吲噪。

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格氏试剂生成的活性顺序：当卤素相同时，烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。当相同时 R-I > R-Br > R-Cl。由于碘代烷很贵，而氯代烷的反应性很差，所以，实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。

格氏试剂非常活泼，染料中间体乙炔基溴化镁，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持试剂的干燥外，还应隔绝空气。

制得的格氏试剂不需分离即可直接用于有机合成。格氏试剂在有机合成中能起三种不同的功能。

一个是亲核试剂，威海乙炔基溴化镁，这是常见的功能；第二是作为碱使用，普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性，常常作为一种易得的强碱使用，常作为烯胺拔氢用碱； 第三个功能是作为还原剂，这个功能的存在会造成副反应增多，产率下降（指在羰基加成反应里）。

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